有机化学——之九：稠环芳香烃

                                                         第六章     芳   香   烃 

     六、稠环芳香烃：

          1.萘：

            (1).物理性质：白片状晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，能挥发，具有相当大的蒸汽压，室温可升华。不溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。

            (2).化学性质：比苯易反应。

               1).取代反应：a.卤代：主要生成α—氯萘，收率约70%。

                                    b.硝化：主要产物α—硝基萘。

                                    c.磺化：历程特殊，可逆。60℃低温时主要生成α—萘磺酸，165℃高温时主要生成β—萘磺酸。

               2).加成反应：易，条件不同，产物不同，如，加氢。

               3).氧化反应：易，以五氧化二钒为催化剂生成邻苯二甲酸酐。

            (3).用途：可作杀虫剂，因气味似樟脑，误称“樟脑球”。工业上是一种重要的化工原料。

          2.蒽和菲：都存在于煤焦油中，二者同分异构。

            (1).物理性质：蒽为无色片状晶体，熔点216℃，沸点240℃。菲为具光泽的无色晶体，熔点101℃，沸点340℃。

            (2).化学性质：9、10位碳原子比较活泼，易与试剂发生反应。

               1).加氢：蒽加氢生成9、10—二氢蒽，菲加氢生成9、10—二氢菲。【环戊烷多氢菲衍生物有胆固醇、胆酸、性激素、维生素D等。】

               2).氧化：蒽氧化生成9、10—蒽醌【蒽醌衍生物能使粪便由黄变绿，并引发大肠黑变病，但停用泻药大黄、番泻叶半年病变可逆。】，菲氧化生成9、10—菲醌。

          3.致癌烃：多存在于煤焦油、沥青、烟草的焦油中；过油炸、烟熏、烧烤、烘焙食品亦含。稠环芳香烃只有三环或三环以上的才有致癌性，它们作用于动物细胞中的生物大分子核酸、脱氧核酸和蛋白质而引病。

          常见的有芘、苯并[a]芘、二苯并[a,h]蒽、二苯并[a,c]菲。其中苯并[a]芘简称苯并芘，是一种特强的致癌物，难溶于水，易溶于有机溶剂，是煤焦油中的主要致癌成分。

        【较强致癌性物质：稠环芳香烃、亚硝胺类、芳香胺类。】

          注：文中上、下小标及化学键表示法，在编辑和发表过程中存在变异，带来不便敬请谅解！