有机化学——之七:脂环烃
第五章 脂环烃
自然界存在一些复杂的脂环化合物,如甾体、萜类、环酮、大环内酯等,其中许多具有生理活性和特定药性。
一、结构:
1.由碳、氢二元素构成的具有脂肪烃性质的环状化合物。
2.分类:
1).按含键分类:(1).饱和脂环烃:环烷烃
(2).不饱和脂环烃:环烯烃、环炔烃
2).按环数分类:(1).单环脂环烃
(2).多环脂环烃:稠环烃(共用二个碳稠合成环)、螺环烃(共用一个碳的双环烃)、桥环烃(共用二个以上碳的多环烃)。
3.分子结构:
1).环状结构满足不了键长,碳原子数小于5或大于6都不稳定。
2).立体结构:(1).顺反异构
(2).立体构象:除环丙烷外都不在一个平面上。
二、物理性质:与链烃相似,如环丙烷和环丁烷常温下是气体,环戊烷是液体,高级环烷烃是固体。环烷烃的熔点、沸点和比重都比同碳数的烷烃高。
三、化学性质:除链烃化性外,尚有开环加成。
1.加氢
2.加卤素、氢卤酸
四、萜类化合物:植物精油(挥发油)或植物色素常含有,是异戊二烯聚合体
CH3
/
(—CH=C—CH=CH—) ,根据组成异戊二烯单位的数目,萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜,通式(C5H8)n。
1.环状:常见二环单萜有蒈烷、松节烷、樟烷、侧柏烷,它们是医学上重要化合物的母体。常见四萜化合物有β—胡萝卜素(维生素A1原),在人体内借酶的催化作用,可在C15与C15的双键处断裂,转化为两分子维生素A1,所以能防治维生素A缺乏症。【β—胡萝卜素广泛存在于黄色或红色蔬菜中。】
2.链状
*注:文中上、下小标及化学键表示法,在编辑和发表过程中存在变异,带来不便敬请谅解!